This Boy's Life (1993)
Năm 1992, Leonardo nhận được vai chính đầu tiên trong một tác phẩm điện ảnh, Toby Wolff trong This Boy's Life. Dựa trên cuốn hồi ký cùng tên của nhà văn Tobias Wolff, This Boy's Life xoay quanh mối quan hệ giữa một cậu bé nổi loạn (Leonardo DiCaprio) với người cha dượng độc ác. Diễn xuất của Leo trong phim không chỉ chiếm được cảm tình của nhiều khán giả mà còn nhận được nhiều lời khen ngợi từ các nhà phê bình phim.
What’s Eating Gilbert Grape (1993)
Đề cử đầu tiên tại Oscar 1994 dành cho Leo ở hạng mục Nam diễn viên phụ xuất sắc nhất với vai diễn cậu bé bị thiểu năng trí tuệ Arnie Grape trong What’s Eating Gilbert Grape (Điều gì đang ăn mòn Bibert Grape)
What's Eating Gilbert Grape được chuyển thể từ cuốn tiểu thuyết cùng tên của nhà văn Peter Hedges, do Lasse Hallström chỉ đạo thực hiện. Trong bộ phim này, Leo có dịp hợp tác với những diễn viên hàng đầu Hollywood như Johnny Depp, Juliette Lewis.
The Titanic (1997)
Cuối thập niên 1990, Leonardo DiCaprio khiến cả thế giới chao đảo khi hóa thân thành chàng họa sĩ nghèo Jack Dawson trong Titanic.
Chính bộ phim này giúp Leonardo và Kate Winslet vươn lên thành các ngôi sao hàng đầu Hollywood. Titanic không chỉ chiếm được cảm tình của nhiều khán giả mà còn được giới phê bình đánh giá cao. Phim đã giành được tới 11 giải Oscar và đạt doanh thu hơn 1,8 tỉ USD. Tuy nhiên, cặp diễn Leo và Kate đều không nhận được giải thưởng nào.
Catch me if you can (2002)
Dựa trên câu chuyện có thật về Frank Abagnale Jr., Catch Me If You Can (Bắt tôi nếu anh có thể) là cuộc rượt đuổi gay cấn giữa một nhân viên FBI và một tên lừa đảo siêu hạng.
Trong phim, Leonardo DiCaprio vào vai Frank Abagnale Jr., một tên tội phạm thông minh, ranh mãnh. Hắn lừa lấy hàng triệu USD nhờ tài giả mạo siêu đẳng của mình trong các vai phi công, bác sĩ, luật sư... khi mới chưa đầy 18 tuổi.
The Aviator (2004)
Anh tiếp tục được đề cử Oscar ở hạng mục Nam diễn viên chính xuất sắc nhất: Vai Howard Hughes trong The Aviator (Oscar 2005) khi vào vai tỉ phú lập dị Howard Hughes.
Với doanh thu 212 triệu USD cùng năm giải Oscar trong tổng số 11 đề cử, The Aviator được đánh giá là một trong những bộ phim thành công nhất trong sự nghiệp của Leonardo. Đây cũng chính là tác phẩm đem về cho Leo giải Quả cầu vàng đầu tiên trong sự nghiệp dành cho Nam diễn viên xuất sắc nhất.
Blood Diamond (2006)
Blood Diamond (Kim cương máu) là bộ phim phiêu lưu hành động do đạo diễn Edward Zwick chỉ đạo thực hiện. Phim là cuộc đấu trí quyết liệt giữa một người da đen, một tay buôn lậu và một nhóm thương nhân để tranh giành kim cương.
Không chỉ hút khách, Blood Diamond còn được giới chuyên gia đánh giá khá cao. Phim giành được năm đề cử Oscar, bao gồm đề cử Nam diễn viên chính xuất sắc nhất cho Leonardo DiCaprio. Revolutionary Road (2008)
Ngay từ khi công bố kế hoạch sản xuất, Revolutionary Road đã thu hút sự chú ý của rất nhiều khán giả bởi đây là bộ phim đánh dấu sự tái hợp của cặp đôi Titanic Leonardo DiCaprio và Kate Winslet.
Lấy bối cảnh những năm 1950, Revolutionary Road khắc họa sinh động cuộc sống hôn nhân kiểu Mỹ thông qua cặp đôi Frank Wheeler (Leonardo DiCaprio thủ vai) và April Wheeler (Kate Winslet thủ vai).
Tuy không lãng mạn như Titanic nhưng Revolutionary Road đi vào lòng khán giả với cốt truyện sâu sắc và diễn xuất ấn tượng của hai diễn viên chính.
Shutter Island (2010)
Shutter Island (Đảo kinh hoàng) dựng từ tác phẩm cùng tên của nhà văn Dennis Lehane kể về cuộc điều tra của cựu sĩ quan Teddy Daniels tại hòn đảo hoang vắng, nơi giam giữ những tên tội phạm nguy hiểm mắc chứng tâm thần. Theo Leo, Teddy là vai diễn khó nhất đến nay trong sự nghiệp diễn xuất của anh.
Inception (2010)
Inception (Kẻ đánh cắp giấc mơ) là bộ phim thuộc thể loại hành động giả tưởng với kinh phí thực hiện lên tới hơn 160 triệu USD. Bộ phim nói về một thế giới kỳ lạ trong đó con người có thể dùng công nghệ để xâm nhập vào giấc mơ của người khác. Dom Cobb (do Leonardo DiCaprio thủ vai) có thể đi vào giấc mơ người khác và khám phá bí mật của họ, tuy nhiên lý trí con người là nơi phức tạp, có năng lượng cực mạnh, vì thế các điệp viên có thể bị mắc kẹt trong những giấc mơ.
Django unchained (2012)
Không còn hình ảnh hào hoa quen thuộc, Leo trở thành một nhân vật phản diện nguy hiểm trong bộ phim cao bồi viễn Tây Hành trình Django (Django unchained).
Trong Django Unchained, anh vào vai Calvin Candie, ông chủ đồn điền Candyland, kẻ nắm giữ người vợ nô lệ của Django. Khi đóng bộ phim này, chính Leonardo đã cảm thấy không thoải mái với sự ghê gớm và thói kỳ thị vô lối ở nhân vật của anh. Tuy nhiên, đây lại là vai diễn mang về đề cử Quả cầu vàng cho anh.
The Great Gasby (2013)
Bộ phim được chuyển thể từ cuốn tiểu thuyết vĩ đại cùng tên đưa người xem trở về nước Mỹ phồn hoa những năm 1920 với bao phù phiếm và ảo mộng.
Leo vào vai một gã si tình vĩ đại của nước Mỹ. Lịch lãm, sầu khổ, phiền muộn, phù phiếm, cùng chút ngây thơ quê mùa của kẻ giàu xổi… Leo chính là một Gatsby “chuẩn" trong trí tưởng tượng của khán giả.
The Wolf of Wall Street (2013)
Vai diễn kẻ lừa đảo Jordan Belfort của Leo trong bộ phim The Wolf of Wall Street dựa trên câu chuyện có thật về Jordan Ross Belfort. Với kiểu diễn phỉnh đời, Leo hoàn toàn nhập vai Jordan Belfort - một kẻ ở dưới đáy xã hội không xu dính túi bước vào nghề môi giới chứng khoán, gặp thời và bắt đầu phất lên dù cuối cùng vẫn vào vòng lao lý với FBI.
Bộ phim mang về cho anh hai đề cử Oscar ở hạng mục Nam diễn viên chính xuất sắc nhất và Phim xuất sắc nhất dưới vai trò nhà sản xuất. Tuy nhiên, Leo chỉ được xướng tên tại đêm trao giải Quả cầu vàng.
The Revenant (2015)
Sau năm lần thất bại (bốn trên cương vị diễn viên, một trên cương vị nhà sản xuất của The Wolf of Wall Street), Leo rốt cuộc cũng chấm dứt cơn khát Oscar khi Viện hàn lâm Khoa học và Nghệ thuật Điện ảnh Hoa Kỳ quyết định tôn vinh vai diễn Hugh Glass - người thợ săn bị gấu tấn công và bạn đường bỏ mặc cho chết, rồi băng qua hơn 300 km đường rừng núi để trở về với văn minh nhân loại và trả thù những kẻ đã hãm hại ông.
